まず、お使いのOSやセキュリティーソフト、ルーター等のファイヤーウォールに
「トラックバッカー2」の通信が遮断されていないかご確認ください。
「トラックバッカー2」の本体ファイル「tb2.exe」のインターネット通信を許可する
設定にしてもうまくいかない場合は、アプリケーション単位の設定ではなく、
ポート番号単位の設定で通信ポート80番（http通信）を遮断しないように
設定してください。
または、ファイヤーウォールを完全に終了した状態でお使いください。

ファイヤーウォールの設定に問題がない場合は、検索サーバーが混雑している
可能性があります。
その際は、少し時間を置いてから再度お試しください。

自動生成されたリンクHTMLを送信元となる記事に貼り付けておられますでしょうか。
言及リンクの無い記事からのトラックバックは高い確率で相手先にエラーで弾かれてしまいます。
貼り付け後、トラックバックを送信してもエラーが発生する場合は以下の様な原因が考えられます。

・相手先ブログがトラックバック全てを拒否している。
・相手先ブログが混み合っている。
・相手先ブログのトラックバック拒否フィルタ（拒否キーワード等）に引っかかった。
・その他通信エラー

詳細はトラックバック送信後に表示されるレポートを参考に、相手先に問い合わせてみてください。

まず、テンプレートにタグは表示されていますでしょうか。
もし表示されていなければそれが原因ですので、
下記のタグをそのままコピーして貼り付けて(Ctrl+Vキー)ください。

-------ここから-------
<div class="similar-article">
 <div class="similar-article-title"><a href="<$link$>" target="_blank"><$title$></a></div>
 <div class="similar-article-description"><$description$></div>
</div>
-------ここまで-------

もし、テンプレートにタグが表示されているのに、「リンクHTML生成」ボタンを
押しても生成されない場合は、本体ファイルが壊れている可能性があります。
こちらから本体ファイルをダウンロード、解凍してそちらを使用してください。